Chicago Bootlegger Roger „The Terrible“ Touhy entkommt aus dem Stateville-Gefängnis in Illinois, indem er den Wachturm erklimmt. Touhy, der von seinen Bootlegging-Rivalen mit Hilfe korrupter Chicagoer Beamter wegen Entführung angeklagt worden war, verbüßte eine 99-jährige Haftstrafe für eine Entführung, die er nicht begangen hatte. Er wurde ein paar Monate später zurückerobert.
Touhy, der Sohn eines Polizisten, hatte während des Ersten Weltkriegs in der Marine gedient und später ein LKW-Geschäft in den Vororten von Chicago gegründet. Aber als das Geschäft während der Prohibition ins Stocken geriet, Touhy erkannte, dass er durch Schwarzhandel seinen Lebensunterhalt verdienen konnte. Zusammen mit seinem Partner Matt Kolb begann Touhy, sein eigenes Bier zu brauen und es an Speakeasies im ganzen Bundesstaat zu versenden. Sein Bier galt weithin als das beste, das zu dieser Zeit erhältlich war.
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Als der Anführer des organisierten Verbrechens, Al Capone, von Touhys Operation hörte, wollte er sich an der Aktion beteiligen, aber da Capone mit der Umgebung außerhalb der Stadt nicht wirklich vertraut war, hatte Touhy einen Vorteil. Touhy rief seiner fiktiven Bande telefonisch Befehle zu, als Capones Handlanger auftauchten. Capones Männer berichteten zurück, dass Touhy nicht jemand war, mit dem man sich anlegen konnte, aber Capone war unbeirrt. Er entführte Matt Kolb und zwang Touhy, 50.000 Dollar für seine Freilassung zu husten. Als er Kolbs Ermordung 1931 anordnete, eskalierte die Fehde. Capone half bei der Inszenierung einer gefälschten Entführung, die er auf Touhy festhielt. Im Jahr 1933, mit Hilfe von Daniel „Tubbo“ Gilbert, einem Chicagoer Polizisten, der als „der reichste Polizist der Welt“ bekannt ist.“ Touhy wurde wegen Entführung des Betrügers Jake Factor verurteilt und ins Gefängnis geschickt.
Kurz nach seiner Flucht 1942 wurde Touhy ins Gefängnis zurückgebracht. Aber seine Anwälte überzeugten erfolgreich ein Berufungsgericht, dass die Entführung ein Scherz war, und Touhy wurde schließlich 1959 freigelassen. Drei Wochen später, als er das Haus seiner Schwester betrat, Touhy wurde von mehreren Schrotflinten getroffen. Bevor er starb, soll er gesagt haben: „Ich habe es erwartet. Die Bastarde vergessen nie.“ Es wurden keine Verhaftungen vorgenommen.