2,2′,2″-Thiotris(azijnzuur) betaine, S(CH2COOH)2(CH2COO), en 2,2′,2″-selenotris(azijnzuur) betaine, Se(CH2COOH)2(CH2COO)

De titel verbindingen, X(CH2COOH)2(CH2COO), X = S, 1 en X = Se, 2, werden gekenmerkt door een FTIR -, NMR-en MS en hun kristallen structuren op 123(2) K. De FTIR-spectra van de twee grote pieken, in 1396 en 1731 cm−1 op 1 en in 1390 en 1721 cm−1 op 2. Het 77Se NMR signaal van 2 bij 325.5 ppm is 83,4 ppm downfield van het signaal van Se (CH2COOH)2, wat wijst op een substantieel selenonium karakter van 2. De twee verbindingen zijn isostructureel en hebben een piramidale configuratie. De bindingshoeken van C—X—C variëren van 99,29 tot 103,14° in 1 en van 97,56 tot 99,87° in 2. De xCCo torsiehoeken voor de drie substituenten zijn het meest verschillend; een van de carbonzuurgroepen bereikt de anti-conformatie met vrij korte S⋯O(H) en Se⋯O(H) afstanden, 2.744 en 2.De andere zuurgroep is synclinaal en heeft een langere s⋯oC en Se⋯oC afstanden, 3.063 en 3.090 Å, terwijl de carboxylaatgroep in de xC vlak ligt met X⋯OC afstanden van 2,869 en 2,908 Å in 1 en 2. De aanwezigheid van deze sterke X O O interacties wordt verondersteld de oorzaak te zijn van de zeer lage Bronsted basiciteit van deze klasse van betainen waardoor zouten van de overeenkomstige zuren, de momenteel Onbekende + – kationen, Niet geïsoleerd kunnen worden. De moleculen zijn verbonden met twee vrij sterke maar verschillende waterstofbindingen met de carboxylaatzuurstofatomen met o⋯o-afstanden van 2.493 en 2.580 Å in 1 en 2.489 en 2.581 Å in 2 en met één X O Oc contact, 3.244 Å in 1 en 3.209 Å in 2. De carbonylzuurstofatomen nemen niet significant deel aan de intermoleculaire waterstofbinding en er zijn geen contacten tussen de heteroatomen.