Jeffery föddes i Baltimore, Maryland och växte upp i Arlington, Virginia, och deltog i Sidwell Friends School (1985), innan du går till Carleton College (1989). Hon tog en magisterexamen från Medill School of Journalism vid Northwestern University 1993.
mellan 1993 och 1995 var Jeffery personalredaktör och författare på Washington City Paper. Hon var seniorredaktör på Harper ’ s Magazine (1995-2002), där hon redigerade sex artiklar nominerade till en National Magazine Award, inklusive uppsatser av Barbara Ehrenreich som blev Nickel och Dimed. Hon blev biträdande redaktör för Mother Jones, en position hon innehade i fyra år, och befordrades till medredaktör i augusti 2006. Jeffery befordrades till chefredaktör i maj 2015.
tillsammans har Jeffery och Monika Bauerlein syftat till att lägga större vikt vid personalgenererade, dagliga nyheter och originalrapportering. Tidningen fick en National Magazine Award för General Excellence 2008 och 2010. 2012 bröt Mother Jones historien om Mitt Romneys ”47 procent” kommentarer, som var kontroversiella innan Barack Obama vann omval.
år 2002 skrev Jeffery en artikel om Saltonhavet för Harper ’ s Magazine, ”Go West Old Man: Where the American Dream Goes Down the Drain”. Hon har också skrivit för Slate, The Huffington Post, San Francisco Magazine och Chicago Reporter.