Jeffery s-a născut în Baltimore, Maryland și a crescut în Arlington, Virginia și a urmat școala Sidwell Friends (1985), înainte de a merge la Colegiul Carleton (1989). A obținut o diplomă de Master la școala de Jurnalism Medill de la Universitatea Northwestern în 1993.
între 1993 și 1995, Jeffery a fost redactor și scriitor la Washington City Paper. A fost redactor senior la revista Harper ‘ s Magazine (1995-2002), unde a editat șase articole nominalizate la Premiul revistei naționale, inclusiv eseuri de Barbara Ehrenreich care a devenit Nickel and Dimed. A devenit redactor adjunct al Mother Jones, funcție pe care a ocupat-o timp de patru ani și a fost promovată în co-editor în August 2006. Jeffery a fost promovat în funcția de redactor-șef în Mai 2015.
împreună, Jeffery și Monika Bauerlein și-au propus să pună un accent mai mare pe știrile generate de personal, zilnic și pe rapoartele originale. Revista a primit un Premiul revistei Naționale pentru excelență generală în 2008 și 2010. În 2012, Mama Jones a dezvăluit povestea despre remarcile „47 la sută” ale lui Mitt Romney, care au fost controversate înainte ca Barack Obama să câștige realegerea.
în 2002, Jeffery a scris un articol despre Marea Salton pentru revista Harper, „Go West Old Man: Where the American Dream Goes Down the Drain”. Ea a scris, de asemenea, pentru Slate, Huffington Post, revista San Francisco, și Chicago Reporter.