While in Mexico he met a 14-year-old garçonete/sex worker and brought her back to St.Louis with him to work in his club. Pouco tempo depois de ele a despedir, e quando ela foi presa por prostituição, Berry foi preso por violar a Lei Mann — transportando uma mulher para fins “imorais”. Berry foi condenado e sentenciado a cinco anos na penitenciária federal, como a história nos diz. Berry apelou, mas a condenação foi mantida, e ele cumpriu cerca de 18 meses. A experiência mudou-o.; o colega artista Carl Perkins disse que Berry tornou-se “frio, muito distante e amargo”.”
não foi o último dos problemas legais de Berry. Em 1987, ele defendeu uma acusação de agressão a assédio — como a Rolling Stone escreveu em seu obituário de 2017, Berry foi acusado de bater em uma mulher no rosto, causando danos que exigiram cinco pontos. Ele foi multado. Nessa mesma época, descobriu-se que seu restaurante fora de St. Louis tinha Câmeras escondidas nas casas de Banho Das Mulheres, gravando mulheres, algumas muito jovens, em várias fases de despir, sem o seu conhecimento; as cassetes foram encontradas em casa dele, diz O Guardião. Ele acabou por pagar mais de 1 milhão de dólares em colonatos.Quem era Charles Edward Anderson Berry? A Rolling Stone cita Keith Richards: “eu não poderia aquecê-lo mesmo que eu fosse cremado ao lado dele. Bob Dylan, por outro lado, uma vez chamou Berry “o Shakespeare do rock and roll.”Se forem honestos, todos os artistas de rock que se seguiram DEVEM uma dívida ao Chuck ou ao Charles.