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Literatura Recente
Um suave, electrophilic cyclization do substituído propargylic teluretos aromáticos éteres por I2, ICl, e PhSeBr produz 3,4-disubstituted 2H-benzopyrans em excelentes rendimentos. Esta metodologia tolera vários grupos funcionais, tais como os grupos metoxi, álcool, aldeído e nitro.
S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2007,72, 1347-1353.
em condições livres de bases, 2-etoxi-2h-cromenos facilmente acessíveis são submetidos a ativação C-O e formação de ligação C-C na presença de um catalisador barato de níquel e ácidos borônicos. Este protocolo modular e altamente eficiente permite um amplo acesso a 2-substituídos-2h-cromenos e tem sido aplicado à incorporação de moléculas complexas em fase terminal.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
Uma transição metal-free acoplamento de vários triorganoindium reagentes com chromene e isochroman acetals na presença de BF3 OEt2·conferida 2-substituídos chromenes e 1-substituídos isochromans, respectivamente, em bons rendimentos. As reacções prosseguem com apenas 50 mol % do organometálico, demonstrando assim a eficiência destas espécies.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
uma sequência de ativação/ anulação C-H, catalisada por solvente e ródio(III), permite uma síntese eficiente e redox neutra de ácidos 2H-cromeno-3-carboxílicos de N-fenoxiacetamidas e metilenooxetanonas como fonte de três carbonos.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
A condensação da Petase dos ácidos borónicos vinílicos ou aromáticos, salicilaldehides e aminas é assistida pelo grupo hidroxi adjacente à fracção aldeído. Uma ciclização subsequente com ejeção de amina sobre o aquecimento fornece 2h-cromenos. Um método catalítico que utiliza uma amina ligada a resina permite uma preparação conveniente de 2h-cromenos.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
Diarylprolinol silyl éter catalisa um assimétrica enantiosseletiva domino oxa-Michael-Mannich–amino rearranjo reação de N-tosylsalicylimines com uma ampla gama de α,β-insaturados, aldeídos para produzir a correspondente cadeira N-tosylimines-chromenes com excelente enantioselectivity e rendimento. A reação tolera uma gama de grupos funcionais.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Chem., 2020, 85, 4011-4018.
Um estruturalmente simples e de fácil acesso a l-prolina derivada aminocatalyst fornece 2-alquil/teluretos aromáticos-3-nitro-2H-chromenes em excelente enantioselectivity dentro de um curto tempo de reação através de um assimétrica tandem oxa-Michael-Henry reação de salicylaldehyde com conjugated nitroalkene.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Chem., 2020, 85, 4627-4636.
uma reação de oxa-Michael-Henry em cascata de derivados de salicilaldeído Com β-nitrostirenos é catalisada por carbonato de potássio usando moagem de esferas sem solvente para fornecer 3-nitro-2H-cromenos em bons rendimentos. Este método oferece tempos de reação curtos e condições suaves.Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Synthesis, 2016, 48, 407-412.