o P-Mentano-3,8-diol

p-Mentano-3,8-diol é a substância activa em alguns repelentes de insectos. Seu odor e estrutura química são semelhantes ao mentol e tem uma sensação de resfriamento. Seu efeito repelente foi descoberto na década de 1960 pela indústria. Existem oito estereoisômeros possíveis de PMD; a composição exata raramente é especificada e é comumente assumida como uma mistura complexa.

PMD é encontrado em pequenas quantidades no óleo essencial das folhas de Corymbia citriodora, anteriormente conhecido como o Eucalipto citriodora. Esta árvore é nativa da Austrália, mas agora é cultivada em muitos lugares quentes ao redor do mundo.

C. óleo de citriodora, quando refinado para aumentar o seu teor de PMD para uso em repelentes de insetos, é conhecido nos Estados Unidos como óleo de eucalipto-limão (OLE) ou pelos nomes comerciais Citrosynthol, Citrepel e Citriodiol. Alguns produtos comerciais PMD não são feitos de óleo de C. citriodora, mas sim de citronelal sintético.

OLE refinado contém aproximadamente até 70% de PMD (uma mistura de isómeros cis e trans de P-mentano-3,8-diol). O OLE foi notificado ao abrigo da Diretiva Europeia dos produtos biocidas (BPD) 98/8/CE (atualmente Regulamento BPR (UE) n. o 528/212) com o seu nome genérico “óleo Botânico rico em PMD” e está atualmente a decorrer através do processo de registo com o Health and Safety Executive no Reino Unido. Também está registrado na Agência Reguladora de gestão de pragas do Canadá sob o nome genérico “PMD and related oil of lemon eucalyptus compounds”.

PMD pode ser sintetizado por uma reação de impressão do citronelal. Este estudo de 2011 também mostra que C. citriodora oil contém apenas 1-2% PMD e é, portanto, diferente de OLE como registrado com a EPA dos EUA, que tem até 70% PMD. Um estudo de 2006 mostrou que a DMO é tão eficaz como a DEET quando utilizada em quantidades semelhantes.

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