Jeffery urodziła się w Baltimore w stanie Maryland, a dorastała w Arlington w stanie Wirginia i uczęszczała do Sidwell Friends School (1985), przed pójściem do Carleton College (1989). W 1993 uzyskała tytuł magistra w Medill School of Journalism na Northwestern University.
w latach 1993-1995 Jeffery był redaktorem i pisarzem w Washington City Paper. Była starszym redaktorem w Harper ’ s Magazine (1995-2002), gdzie redagowała sześć artykułów nominowanych do National Magazine Award, w tym eseje Barbary Ehrenreich, które stały się nikiel i Dimed. Została zastępcą redaktora Mother Jones, stanowisko, które zajmowała przez cztery lata, a w sierpniu 2006 r.została promowana na współredaktora. Jeffery został awansowany na redaktora naczelnego w maju 2015 roku.
razem Jeffery i Monika Bauerlein starali się położyć większy nacisk na generowane przez pracowników, codzienne wiadomości i oryginalne relacje. Magazyn otrzymał nagrodę National Magazine Award for General Excellence w 2008 i 2010 roku. W 2012 roku Mother Jones przerwal historie o Mitt Romney ’ s „47 procent” uwag, które byly kontrowersyjne przed Barack Obama wygranej reelekcji.
w 2002 roku Jeffery napisał artykuł na temat morza Saltona dla magazynu Harper ’ s, „Go West Old Man: Where the American Dream Goes Down the Drain”. Pisała również dla Slate, The Huffington Post, San Francisco Magazine i Chicago Reporter.