12.9:デカリンの立体配座

シクロヘキサンのようなデカリンの六員環は、椅子の形で最も安定であると予想される。 ただし、2つの椅子を接合するには2つの方法があります図12-21。 環接合水素は、分子の同じ側（cis-decalin）または反対側（trans-decalin）のいずれかであり得る。 二つの環が二つの赤道型結合を介して結合すると，ｔｒａｎｓ-ｄｅｃａｌｉｎが生じるが，軸-赤道結合はｃｉｓ-ｄｅｃａｌｉｎを与える。 両方の異性体が知られており、トランス異性体はシス異性体よりも約\(2\:\text{kcal mol}^{-1}\)安定であり、主にシス-デカリンの凹面領域内で比較的好ましくない非結合相互作用のためである(図12-22参照)。

平面環を持つBaeyer strain理論は、分子の同じ側に環接合水素を持つデカリンの一形態のみを予測することに注意することは歴史的に興味深い（図12-23）。 Puckered strain-free環のSachse-Mohr概念は、二つの異性体を可能にする。 実際、モーアは、デカリンの二つの異性体はWの前に存在するはずであると予測した。 Hückel（1925）はそれらを準備することに成功しました。 両方の異性体は石油で発生します。