Categorie: Sintesi di O-Eterocicli >benzo-fuse O-Eterocicli >
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Un lieve, elettrofila ciclizzazione della sostituiti propargylic aril eteri da I2, ICl, e PhSeBr produce 3,4-disubstituted 2H-benzopyrans in ottime rese. Questa metodologia tollera vari gruppi funzionali, come metossi, alcol, aldeide e gruppi nitro.
S.A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chimica., 2007,72, 1347-1353.
In condizioni prive di base, i 2-etossi-2H-cromeni facilmente accessibili subiscono l’attivazione di C-O e la formazione di legami C-C in presenza di un catalizzatore di nichel economico e di acidi boronici. Questo protocollo modulare e altamente efficiente consente un ampio accesso ai cromeni 2-sostituiti-2H ed è stato applicato all’incorporazione tardiva di molecole complesse.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
Un accoppiamento privo di metalli di transizione di vari reagenti triorganoindium con cromene e acetali isocromanici in presenza di BF3 * OEt2 offriva cromeni 2 sostituiti e isocromani 1 sostituiti, rispettivamente, in buone rese. Le reazioni procedono con solo il 50 mol % dell’organometallico, dimostrando così l’efficienza di queste specie.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
Una sequenza di attivazione/ annulazione C-H controllata con solvente e catalizzata con rodio(III) consente una sintesi efficiente e redox-neutra di acidi 2H-cromene-3-carbossilici da N-fenossiacetammidi e metileneoxetanoni come fonte a tre atomi di carbonio.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
La condensazione di petasi di acidi boronici vinilici o aromatici, salicilaldeidi e ammine è assistita dal gruppo idrossi adiacente alla porzione aldeidica. Una successiva ciclizzazione con espulsione di ammina al riscaldamento fornisce 2H-cromeni. Un metodo catalitico che utilizza un’ammina legata alla resina consente una comoda preparazione di cromeni 2H.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
Diarylprolinol silyl ether catalizza un domino asimmetrico enantioselettivo oxa-Michael-Mannich reaction reazione di riarrangiamento amminico di N-tosilsalicilimine con una vasta gamma di α, β-aldeidi insaturi per produrre la sedia corrispondente N-tosilimine-cromeni con eccellente enantioselettività e resa. La reazione tollera una gamma di gruppi funzionali.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Chimica., 2020, 85, 4011-4018.
Un aminocatalizzatore derivato da l-prolina strutturalmente semplice e facilmente accessibile fornisce 2-alchil/aril-3-nitro-2H-cromeni in eccellente enantioselettività entro un breve tempo di reazione tramite una reazione asimmetrica tandem oxa-Michael-Henry di salicilaldeide con nitroalcene coniugato.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Chimica., 2020, 85, 4627-4636.
Una reazione a cascata di oxa-Michael-Henry dei derivati della salicilaldeide con β-nitrostyrenes è catalizzata dal carbonato di potassio facendo uso della macinazione senza solvente della palla per fornire i 3-nitro-2H-cromeni nelle buone rese. Questo metodo offre tempi di reazione brevi e condizioni lievi.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Sintesi, 2016, 48, 407-412.