p-Mentano-3,8-diolo

p-Mentano-3,8-diolo è il principio attivo di alcuni repellenti per insetti. Il suo odore e la sua struttura chimica sono simili al mentolo e hanno una sensazione di raffreddamento. Il suo effetto repellente è stato scoperto negli anni ‘ 60 dall’industria. Ci sono otto possibili stereoisomeri di PMD; la composizione esatta è raramente specificato ed è comunemente assunto per essere una miscela complessa.

Il PMD si trova in piccole quantità nell’olio essenziale delle foglie di Corymbia citriodora, precedentemente noto come Eucalyptus citriodora. Questo albero è originario dell’Australia, ma ora è coltivato in molti luoghi caldi in tutto il mondo.

L’olio di C. citriodora, quando raffinato per aumentare il suo contenuto di PMD per l’uso in repellenti per insetti, è noto negli Stati Uniti come olio di eucalipto di limone (OLE) o dai nomi commerciali Citrosynthol, Citrepel e Citriodiol. Alcuni prodotti PMD commerciali non sono realizzati con olio di C. citriodora, ma piuttosto con citronellale sintetico.

OLE raffinato contiene approssimativamente fino al 70% di PMD (una miscela degli isomeri cis e trans del p-mentano-3,8-diolo). OLE è stata notificata ai sensi della Direttiva europea sui biocidi (BPD) 98/8 / CE (ora Regolamento BPR (UE) n.528/212) con il suo nome generico “PMD rich botanic oil” e sta attualmente procedendo attraverso il processo di registrazione con il Health and Safety Executive nel Regno Unito. È anche registrato con l’agenzia di regolamentazione per la gestione dei parassiti del Canada sotto il nome generico “PMD e relativi composti di olio di eucalipto di limone”.

PMD può essere sintetizzato da una reazione di Prins di citronellal. Questo studio del 2011 mostra anche che C. citriodora olio contiene solo 1-2% PMD ed è quindi diverso da OLE come registrato con gli Stati Uniti EPA che ha fino al 70% PMD. Uno studio del 2006 ha dimostrato che il PMD è efficace quanto il DEET se usato in quantità simili.

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