I lipidi sono un gruppo ampio ed eterogeneo di sostanze di origine biologica che si dissolvono facilmente in solventi organici come metanolo, acetone, cloroformio e benzene. Al contrario, sono insolubili o solo scarsamente solubili in acqua. La loro bassa solubilità in acqua è dovuta alla mancanza di atomi polarizzanti come O, N, S e P.
Classificazione dei lipidi
I lipidi possono essere classificati in sostanze idrolizzabili— cioè, in grado di subire scissione idrolitica—o non idrolizzabile.
Lipidi idrolizzabili
Gli esteri semplici includono i grassi (triacilglicerolo; un glicerolo + tre residui di acile); le cere (un alcool grasso + un residuo di acile); e gli esteri di sterolo (uno sterolo + un residuo di acile).
I fosfolipidi sono esteri con strutture più complesse. Il loro componente caratteristico è un residuo di fosfato. I fosfolipidi comprendono gli acidi fosfatidici (un glicerolo + due residui di acile + un fosfato) e i fosfatidi (un glicerolo + due residui di acile + un fosfato + un alcool amminico).
Negli sfingolipidi, il glicerolo e un residuo di acile sono sostituiti dalla sfingosina. Particolarmente importanti in questo gruppo sono i glicolipidi contenenti zucchero (una sfingosina + un acido grasso + zucchero). I cerebrosidi (una sfingosina + un acido grasso + uno zucchero) e i gangliosidi (una sfingosina + un acido grasso + diversi zuccheri, incluso l’acido neuraminico) sono rappresentanti di questo gruppo. I componenti dei lipidi idrolizzabili sono collegati tra loro da legami estere. Sono facilmente scomposti enzimaticamente o chimicamente.
Lipidi non idrolizzabili
Gli idrocarburi comprendono gli alcani e i carotenoidi. Anche gli alcoli lipidici non sono idrolizzabili. Includono alcanoli a catena lunga e steroli ciclici come il colesterolo e steroidi come estradiolo e testosterone. Gli acidi più importanti tra i lipidi sono gli acidi grassi. Anche gli eicosanoidi appartengono a questo gruppo; questi sono derivati dell’acido arachidonico degli acidi grassi polinsaturi.
I lipidi sono comunemente suddivisi in quattro gruppi principali:
Gli acidi grassi (saturi e insaturi)
Gli acidi grassi sono acidi monocarbossilici a catena lunga. Come conseguenza della loro biosintesi, gli acidi grassi contengono generalmente un numero pari di atomi di carbonio.
La formula generale per un acido grasso saturo è CH 3 (CH 2 ) n COOH, in cui n nei sistemi biologici è un numero intero pari.
Un esempio di acido grasso insaturo è l’acido oleico acido grasso insaturo a 18 atomi di carbonio. Nel caso degli acidi grassi insaturi, esiste almeno un doppio legame carbonio-carbonio. A causa dei doppi legami, gli atomi di carbonio coinvolti in questi legami non sono “saturi” di atomi di idrogeno. I doppi legami trovati in quasi tutti gli acidi grassi insaturi presenti in natura sono nella configurazione cis.
I gliceridi (lipidi contenenti glicerolo)
I gliceridi sono esteri lipidici che contengono la molecola di glicerolo e gli acidi grassi. Possono essere suddivisi in due classi: gliceridi neutri e fosfogliceridi.
I gliceridi neutri sono non ionici e non polari. Le molecole di fosfogliceridi hanno una regione polare, il gruppo fosforilico, oltre alle code di acidi grassi non polari. Le strutture di ciascuno di questi tipi di gliceridi sono fondamentali per la loro funzione. L’esterificazione del glicerolo con un acido grasso produce un gliceride neutro. L’esterificazione può avvenire in una, due o tutte e tre le posizioni, producendo monogliceridi, digliceridi o trigliceridi. Sebbene monogliceridi e digliceridi siano presenti in natura, i gliceridi neutri più importanti sono i trigliceridi, il componente principale delle cellule adipose.
I fosfolipidi sono un gruppo di lipidi che sono esteri fosfatici. La presenza del gruppo fosforilico si traduce in una molecola con una testa polare (il gruppo fosforilico) e una coda non polare (la catena alchilica dell’acido grasso). Poiché il gruppo fosforilico ionizza in soluzione, risulta un lipido carico. I lipidi di membrana più abbondanti sono derivati dal glicerolo-3-fosfato e sono noti come fosfogliceridi.
I lipidi non gliceridi (sfingolipidi, steroidi, cere)
Gli sfingolipidi sono lipidi che non derivano dal glicerolo. Come i fosfolipidi, gli sfingolipidi sono anfipatici, con un gruppo di testa polare e due code di acidi grassi non polari e sono componenti strutturali delle membrane cellulari.
Gli steroidi sono una famiglia naturale di molecole organiche di interesse biochimico e medico. Gli steroidi sono membri di una grande e diversificata collezione di lipidi chiamati isoprenoidi. Tutti questi composti sono costruiti da una o più unità a cinque atomi di carbonio chiamate isoprene.
Le cere sono derivate da molte fonti diverse e hanno una varietà di composizioni chimiche, a seconda della fonte. La cera di paraffina, ad esempio, è composta da una miscela di idrocarburi solidi (solitamente composti a catena retta). Le cere naturali generalmente sono composte da un acido grasso a catena lunga esterificato in un alcol a catena lunga. Poiché le lunghe code di idrocarburi sono estremamente idrofobiche, le cere sono completamente insolubili in acqua. Le cere sono anche solide a temperatura ambiente, a causa dei loro alti pesi molecolari. Due esempi di cere sono myricyl palmitato, un componente importante della cera d’api, e olio di balena (cera spermaceti), dalla testa del capodoglio, che è composto da cetil palmitato.
Lipidi complessi (lipoproteine)
I lipidi complessi sono lipidi legati ad altri tipi di molecole. I lipidi complessi più comuni e importanti sono le lipoproteine plasmatiche, che sono responsabili del trasporto di altri lipidi nel corpo.
I lipidi sono solo scarsamente solubili in acqua e il movimento dei lipidi da un organo all’altro attraverso il flusso sanguigno richiede un sistema di trasporto che utilizza lipoproteine plasmatiche. Le particelle di lipoproteine sono costituite da un nucleo di lipidi idrofobi circondati da proteine anfipatiche, fosfolipidi e colesterolo.