Si trasferisce a Los Angeles nel 1986. Weill ha iniziato a dirigere episodi televisivi di Thirtysomething, My So-Called Life, Once and Again, Chicago Hope e numerosi piloti. Più recentemente, ha diretto un episodio di Girls per HBO.
Come regista teatrale (Williamstown, The O’Neill, Sundance, ACT, Empty Space e a New York presso MTC, the Public e Circle Rep), ha vinto il Drama Desk Award come miglior regista per la prima di Found a Peanut di Donald Margulies prodotto da Joe Papp al Public Theater nel 1984.
Ha diretto La bella di Belfast da Nate Rufus Edelman a EST e l’Irlandese Repertory Theatre di New York, la Dodicesima Notte per Anteo, la West Coast Premiere del Premio Pulitzer vincitore Dubbio di John Patrick Shanley (con Linda Hunt) al Pasadena Playhouse, la Memoria di Casa, ultimi Giorni, Nastro, numerosi workshop di Moderna Ortodossa, Adam Baum e l’Ebreo Film (Goldfarb), I Genitori Sera da Betsabea Doran presso il Vigneto Playhouse, e Huck e Holden da Rajiv Joseph presso la Black Dahlia, tra gli altri.
Nel 1979 fu prodotto e distribuito il set di carte collezionabili Supersisters; una delle carte conteneva il nome e l’immagine di Weill.
Weill ha insegnato regia per cinema, televisione e / o teatro ad Harvard, Juilliard, Cal Arts, USC Graduate School of Cinema Studies, Columbia, The New School e Sarah Lawrence College. Lei mentori drammaturghi e registi.