est née à Baltimore, dans le Maryland, et a grandi à Arlington, en Virginie, et a fréquenté la Sidwell Friends School (1985), avant d’aller au Carleton College (1989). Elle a obtenu une maîtrise de la Medill School of Journalism de l’Université Northwestern en 1993.
Entre 1993 et 1995, Jeffery était rédacteur en chef et écrivain au Washington City Paper. Elle a été rédactrice en chef au Harper’s Magazine (1995-2002), où elle a édité six articles nominés pour un National Magazine Award, y compris des essais de Barbara Ehrenreich qui sont devenus Nickel et Dimed. Elle est devenue rédactrice en chef adjointe de Mother Jones, poste qu’elle a occupé pendant quatre ans, et a été promue co-rédactrice en chef en août 2006. Jeffery a été promu rédacteur en chef en mai 2015.
Ensemble, Jeffery et Monika Bauerlein ont cherché à mettre davantage l’accent sur les nouvelles quotidiennes générées par le personnel et les reportages originaux. Le magazine a reçu un Prix National du Magazine pour l’excellence générale en 2008 et 2010. En 2012, Mother Jones a révélé l’histoire des remarques de Mitt Romney sur les « 47% », qui étaient controversées avant la réélection de Barack Obama.
En 2002, Jeffery a écrit un article sur la mer de Salton pour le magazine Harper’s, « Go West Old Man: Where the American Dream Goes Down the Drain ». Elle a également écrit pour Slate, le Huffington Post, le magazine San Francisco et le Chicago Reporter.