Jeffery blev født i Baltimore, Maryland og opvokset i Arlington, Virginia, og gik på Sidevands Venneskolen (1985), inden han gik til Carleton College (1989). Hun fik en kandidatgrad fra Medill School of Journalism ved det Nordvestlige Universitet i 1993.
mellem 1993 og 1995 var Jeffery redaktør og forfatter. Hun var seniorredaktør på Harpers magasin (1995-2002), hvor hun redigerede seks artikler nomineret til en national Magasinpris, herunder essays af Barbara Ehrenreich der blev nikkel og dæmpet. Hun blev stedfortrædende redaktør for Mother Jones, en stilling, hun havde i fire år, og blev forfremmet til medredaktør i August 2006. Jeffery blev forfremmet til chefredaktør i maj 2015.
sammen har Jeffery og Monika Bauerlein haft til formål at lægge større vægt på personalegenererede, daglige nyheder og original rapportering. Magasinet modtog en national Magasinpris for generel ekspertise i 2008 og 2010. I 2012 brød Mother Jones historien om Mitt Romneys “47 procent” bemærkninger, som var kontroversielle før Barack Obama vandt genvalg.
i 2002 skrev Jeffery en artikel om Saltonhavet til Harpers magasin, “gå vest Gammel mand: hvor den amerikanske drøm går ned i afløbet”. Hun har også skrevet for Slate, Huffington Post, San Francisco magasin, og Chicago Reporter.