Jeffery se narodil v Baltimoru v Marylandu a byl vychován v Arlingtonu ve Virginii a navštěvoval školu Sidwell Friends School (1985), než odešel na Carleton College (1989). V roce 1993 získala magisterský titul na Medill School of Journalism na Northwestern University.
v letech 1993 až 1995 byl Jeffery redaktorem a spisovatelem Washington City Paper. Byla vedoucí redaktorkou časopisu Harper ‚ s Magazine (1995-2002), kde editovala šest článků nominovaných na cenu National Magazine Award, včetně esejů Barbary Ehrenreichové, které se staly niklem a Dimedem. Stala se zástupkyní redaktorky Mother Jones, pozice, kterou zastávala čtyři roky, a v srpnu 2006 byla povýšena na spolueditorku. Jeffery byl povýšen na šéfredaktora v květnu 2015.
společně se Jeffery a Monika Bauerlein snažili klást větší důraz na každodenní zprávy generované zaměstnanci a originální zpravodajství. Časopis získal v letech 2008 a 2010 cenu National Magazine Award for General Excellence. V roce 2012 Matka Jones rozbila příběh o poznámkách Mitta Romneyho „47 procent“, které byly kontroverzní před znovuzvolením Baracka Obamy.
v roce 2002 napsal Jeffery článek o Saltonském moři pro Harperův časopis „Go West Old Man: Where the American Dream Goes Down The Drain“. Psala také pro Slate, The Huffington Post, San Francisco Magazine a Chicago Reporter.