kategorier: syntes av O-heterocykler >Benso-fuserade O-heterocykler >
ny litteratur
en mild, elektrofil cyklisering av substituerade propargyliska aryletrar av I2, ICl och PhSeBr producerar 3,4-disubstituerade 2h-bensopyraner i utmärkta utbyten. Denna metod tolererar olika funktionella grupper, såsom metoxi -, alkohol -, aldehyd-och nitrogrupper.
S. A. Worlkar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2007,72, 1347-1353.
under basfria förhållanden genomgår lättillgängliga 2-etoxi-2h-kromener C-O-aktivering och C-C-bindningsbildning i närvaro av en billig nickelkatalysator och borsyror. Detta modulära och högeffektiva protokoll möjliggör bred åtkomst till 2-substituerade-2h-kromener och har applicerats på inkorporering av komplexa molekyler i sent stadium.
Tja Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
en övergångsmetallfri koppling av olika triorganoindiumreagens med kromen och isochroman acetaler i närvaro av BF3·OEt2 gav 2-substituerade kromener respektive 1-substituerade isokromaner i goda utbyten. Reaktionerna fortsätter med endast 50 mol % av organometalliska, vilket visar effektiviteten hos dessa arter.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
en lösningsmedelsstyrd och rodium (III)-katalyserad C-H-aktivering/ annuleringssekvens möjliggör en effektiv och redoxneutral syntes av 2h-kromen-3-karboxylsyror från N-fenoxiacetamider och metylenoxetanoner som en tre-kolkälla.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
petasis-kondensationen av vinyl-eller aromatiska boronsyror, salicylaldehyder och aminer assisteras av hydroxigruppen intill aldehyddelen. En efterföljande cyklisering med utstötning av Amin vid uppvärmning ger 2h-kromener. En katalytisk metod med användning av en hartsbunden amin möjliggör en bekväm beredning av 2h-kromener.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
Diarylprolinol silyleter katalyserar en asymmetrisk enantioselektiv domino oxa-Michael-Mannich-amino rearrangement reaktion av N-tosylsalicyliminer med ett brett spektrum av chubbi,omättade aldehyder för att producera motsvarande stol N-tosyliminer-kromener med utmärkt enantioselektivitet och utbyte. Reaktionen tolererar en rad funktionella grupper.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Chem., 2020, 85, 4011-4018.
en strukturellt enkel och lättillgänglig L-Prolin härledd aminokatalysator ger 2-alkyl/aryl-3-nitro-2h-kromener i utmärkt enantioselektivitet inom en kort reaktionstid via en asymmetrisk tandem oxa-Michael-Henry-reaktion av salicylaldehyd med konjugerad nitroalken.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Chem., 2020, 85, 4627-4636.
en kaskad oxa-Michael-Henry-reaktion av salicylaldehydderivat med nitrostyrener katalyseras av kaliumkarbonat med användning av lösningsmedelsfri kulfräsning för att ge 3-nitro-2h-kromener i goda utbyten. Denna metod erbjuder korta reaktionstider och milda förhållanden.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Syntes, 2016, 48, 407-412.