Categorii: sinteza O-Heterociclurilor >o-heterociclurilor fuzionate cu benzo >
Literatură recentă
o ciclizare ușoară, electrofilă a eterilor arilici propargilici substituiți cu I2, ICl și PhSeBr produce 3,4-disubstituit 2h-benzopirani în randamente excelente. Această metodologie tolerează diferite grupuri funcționale, cum ar fi grupările metoxi, alcool, aldehidă și nitro.
S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2007,72, 1347-1353.
în condiții fără bază, 2-etoxi-2h-cromenele ușor accesibile suferă activarea C-O și formarea legăturii C-C în prezența unui catalizator ieftin de nichel și a acizilor boronici. Acest protocol modular și extrem de eficient permite accesul larg la 2-substituit-2h-cromene și a fost aplicat la încorporarea în stadiu târziu a moleculelor complexe.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Let., 2012,14, 1616-1619.
o cuplare fără metale de tranziție a diferiților reactivi triorganoindici cu cromen și acetali izocromani în prezența BF3 * OEt2 a oferit cromene 2-substituite și, respectiv, izocromani 1-substituiți în randamente bune. Reacțiile continuă cu doar 50% mol din organometalic, demonstrând astfel eficiența acestor specii.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Let., 2016, 18, 4316-4319.
o secvență de activare/ anulare C-H controlată cu solvent și catalizată cu rodiu(III) permite o sinteză eficientă și neutră redox a acizilor 2h-cromen-3-carboxilici din n-fenoxiacetamide și metilenoxetanone ca sursă cu trei atomi de carbon.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Let., 2018, 20, 3892-3896.
condensarea Petazei acizilor boronici vinilici sau aromatici, salicilaldehidelor și aminelor este asistată de gruparea hidroxi adiacentă părții aldehidice. O ciclizare ulterioară cu ejecția aminei la încălzire asigură 2h-cromene. O metodă catalitică care utilizează o amină legată de rășină permite o preparare convenabilă a 2h-cromenelor.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Let., 2000, 2, 4063-4065.
Diarylprolinol silii eter catalizează o asimetrice, respectiv domino oxa-Michael-Mannich–amino rearanjare reacția de N-tosylsalicylimines cu o gamă largă de α,β-nesaturate aldehide să producă corespunzătoare scaun N-tosylimines-chromenes cu excelente enantioselectivity și randament. Reacția tolerează o serie de grupuri funcționale.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Chem., 2020, 85, 4011-4018.
un aminocatalizator derivat din L-prolină simplu și ușor accesibil din punct de vedere structural oferă 2-alchil/aril-3-nitro-2h-cromene în enantioselectivitate excelentă într-un timp scurt de reacție printr-un tandem asimetric oxa-Michael-Henry reacție de salicilaldehidă cu nitroalchen conjugat.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Chem., 2020, 85, 4627-4636.
o reacție în cascadă oxa-Michael-Henry a derivaților de salicilaldehidă cu nitrostirenuri de potasiu este catalizată de carbonat de potasiu folosind măcinarea cu bile fără solvent pentru a furniza 3-nitro-2h-cromene în randamente bune. Această metodă oferă timpi de reacție scurți și condiții ușoare.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Sinteză, 2016, 48, 407-412.