kategorie: synteza o-Heterocykli >benzo-fused o-Heterocykli >
najnowsza Literatura
łagodna, elektrofilowa cyklizacja podstawionych propargilowych eterów arylowych przez I2, ICl i PhSeBr daje 3,4-dipodstawione 2h-benzopirany z doskonałą wydajnością. Metodologia ta toleruje różne grupy funkcyjne, takie jak metoksy, alkohol, aldehyd i grupy nitrowe.
S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2007,72, 1347-1353.
w Warunkach wolnych od zasady łatwo dostępne 2-etoksy-2h-chromeny ulegają aktywacji C-O i tworzeniu wiązania C-C w obecności niedrogiego katalizatora niklowego i kwasów boronowych. Ten modułowy i wysoce wydajny protokół umożliwia szeroki dostęp do 2-podstawionych-2h-chromenów i został zastosowany w późnym stadium inkorporacji złożonych cząsteczek.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
wolne od metali przejściowych sprzęganie różnych odczynników triorganoindium z chromenem i acetalami izochromanu w obecności BF3 * OEt2 dało odpowiednio 2-podstawione chromeny i 1-podstawione izochromany z dobrą wydajnością. Reakcje przebiegają z zaledwie 50 mol % organometalicznej, co świadczy o skuteczności tych gatunków.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
kontrolowana rozpuszczalnikiem i katalizowana przez Rod (III) Sekwencja aktywacji/ pierścienia C-H umożliwia wydajną i neutralną redoks syntezę kwasów 2h-chromeno-3-karboksylowych z N-fenoksyacetamidów i metylenooksetanonów jako źródła trójwęglowego.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
kondensacja Petazy winylowych lub aromatycznych kwasów boronowych, salicylaldehydów i Amin jest wspomagana przez grupę hydroksylową przylegającą do ugrupowania aldehydowego. Późniejsza cyklizacja z wyrzucaniem aminy po podgrzaniu zapewnia 2H-chromeny. Metoda katalityczna z użyciem aminy wiązanej żywicą umożliwia wygodne wytwarzanie 2h-chromenów.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
eter diaryloprolinol-sililowy katalizuje asymetryczną enancjoselektywną reakcję Domino Oksa-Michaela-Mannicha-aminową rearanżację N-tosylosalicylimin z szerokim zakresem α, β-nienasyconych aldehydów w celu wytworzenia odpowiednich krzeseł N-tosyliminy-chromeny o doskonałej enancjoselektywności i wydajności. Reakcja toleruje szereg grup funkcyjnych.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Chem., 2020, 85, 4011-4018.
strukturalnie prosty i łatwo dostępny aminokatalyst pochodzący z L-proliny zapewnia 2-alkilo/arylo-3-nitro-2h-chromeny w doskonałej enancjoselektywności w krótkim czasie reakcji poprzez asymetryczną tandemową reakcję Oksa-Michaela-Henry ’ ego aldehydu salicylowego ze sprzężonym nitroalkenem.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Chem., 2020, 85, 4627-4636.
kaskadowa reakcja Oksa-Michaela-Henry ’ ego pochodnych aldehydu salicylowego z β-nitrostyrenami jest katalizowana przez węglan potasu za pomocą bezrozpuszczalnikowego mielenia kulowego w celu uzyskania 3-nitro-2h-chromenów z dobrą wydajnością. Metoda ta oferuje krótki czas reakcji i łagodne warunki.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Synteza, 2016, 48, 407-412.