oczekuje się, że sześcioczłonowe pierścienie dekaliny, podobnie jak cykloheksan, będą najbardziej stabilne w postaci krzemienia. Istnieją jednak dwa możliwe sposoby łączenia dwóch krzeseł (rysunek 12-21). Wodory pierścieniowe mogą znajdować się po tej samej stronie cząsteczki (cis-dekalina) lub po przeciwnych stronach (trans-dekalina). Gdy oba pierścienie są połączone przez dwa wiązania typu równikowego, powstaje Trans-dekalina, podczas gdy związek osiowo-równikowy daje CIS-dekalina. Oba izomery są znane, a izomer trans jest około \(2 \: \text{kcal mol}^{-1}\) bardziej stabilny niż izomer cis, głównie z powodu stosunkowo niekorzystnych oddziaływań niezwiązanych w obrębie wklęsłego obszaru CIS-dekaliny (patrz rysunek 12-22).
warto zauważyć, że teoria szczepu Baeyera z jego płaskimi pierścieniami przewiduje tylko jedną formę dekaliny z wodorami pierścieni łączących po tej samej stronie cząsteczki (Fig.12-23). Koncepcja Sachse-Mohr puckered Strain-free pozwala na uzyskanie dwóch izomerów. W rzeczywistości Mohr przewidział, że dwa izomery dekaliny powinny istnieć przed W. Hückelowi (1925) udało się je przygotować. Oba izomery występują w ropie naftowej.
w tym momencie prawdopodobnie pomocne będzie skonstruowanie modeli cis-i trans-kalkalin, aby docenić następujące: (a) oba związki nie mogą się interkonwertować, chyba że wiązania \(\ce{C-C}\) lub \(\ce{C-H}\) zostaną najpierw zerwane. B) trans-Dekalina jest układem stosunkowo sztywnym i w przeciwieństwie do cykloheksanu oba pierścienie nie mogą przechodzić z jednej formy krzeseł do drugiej. W związku z tym orientacja podstawnika jest ustalona w konformacji krzeseł-krzeseł Trans-dekaliny. (c) formy krzeseł-krzeseł CIS-dekaliny są stosunkowo elastyczne, a inwersja obu pierścieni jednocześnie zachodzi dość łatwo (bariera do inwersji wynosi około \(14\: \ text{kcal mol}^{-1}\)). Podstawnik może zatem przenikać między konformacjami osiowymi i równikowymi (Fig.12-24).
konsekwencje analizy konformacyjnej elastycznych i sztywnych układów pierścieniowych mają duże znaczenie dla zrozumienia stabilności i reaktywności w układach wielopierścieniowych. Będzie to coraz bardziej widoczne w późniejszych dyskusjach.
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. Ta treść jest chroniona prawem autorskim pod następującymi warunkami: „udzielamy zgody na indywidualne, edukacyjne, badawcze i niekomercyjne powielanie, dystrybucję, wyświetlanie i wykonywanie tej pracy w dowolnym formacie.”