Kategorier: Syntese Av O-Heterocykler >benzo-smeltede O-Heterocykler >
Nyere Litteratur
en mild, elektrofil syklisering av substituerte propargyliske aryletere ved I2, ICl og PhSeBr produserer 3,4-disubstituerte 2H-benzopyraner i gode utbytter. Denne metoden tolererer ulike funksjonelle grupper, som metoksy, alkohol, aldehyd og nitrogrupper.
S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2007,72, 1347-1353.
under basefrie forhold gjennomgår lett tilgjengelige 2-etoksy-2h-kromener C – o-aktivering og C – c-bindingsdannelse i nærvær av en billig nikkelkatalysator og borsyrer. Denne modulære og svært effektive protokollen gir bred tilgang til 2-substituerte-2h-kromener og har blitt brukt på sen-trinns inkorporering av komplekse molekyler.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
en overgang-metallfri kobling av forskjellige triorganoindium reagenser med kromen og isokroman acetaler i nærvær AV BF3 * OEt2 ga henholdsvis 2-substituerte kromener og 1-substituerte isokromaner i gode utbytter. Reaksjonene fortsetter med bare 50 mol % av organometallisk, og viser dermed effektiviteten av disse artene.
J. M. Gil-Negret, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
en løsemiddelkontrollert og rhodium (III)-katalysert C-H aktiverings-/ annuleringssekvens muliggjør en effektiv og redoksnøytral syntese AV 2h-kromen-3-karboksylsyrer Fra N-fenoksyacetamider og metylenoksetanoner som en trekarbonkilde.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
Petasiskondensasjon av vinyl-eller aromatiske boronsyrer, salicylaldehyder og aminer assisteres av hydroksygruppen ved siden av aldehyddelen. En etterfølgende syklisering med utstøting av amin ved oppvarming gir 2H-kromener. En katalytisk metode ved bruk av en harpiksbundet amin muliggjør en praktisk fremstilling AV 2H-kromener.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
Diarylprolinol silyleter katalyserer en asymmetrisk enantioselektiv domino oxa-Michael-Mannich–amino rearrangement reaksjon Av N-tosylsalicyliminer med et bredt spekter Av α, β-umettede aldehyder for å produsere tilsvarende stol N-tosyliminer-kromener med utmerket enantioselektivitet og utbytte. Reaksjonen tolererer en rekke funksjonelle grupper.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Chem., 2020, 85, 4011-4018.
en strukturelt enkel og lett tilgjengelig l-prolin-avledet aminokatalyst gir 2-alkyl/aryl-3-nitro-2h-kromener i utmerket enantioselektivitet innen kort reaksjonstid via en asymmetrisk tandem oxa-Michael-Henry-reaksjon av salicylaldehyd med konjugert nitroalken.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Chem., 2020, 85, 4627-4636.
en kaskadeoksa-Michael-Henry-reaksjon av salicylaldehydderivater med β-nitrostyrener katalyseres av kaliumkarbonat ved bruk av løsemiddelfri kulemaling for å gi 3-nitro-2h-kromener i gode utbytter. Denne metoden gir korte reaksjonstider og milde forhold.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Syntese, 2016, 48, 407-412.