Le bootlegger de Chicago Roger « Le Terrible » Touhy s’échappe de la prison de Stateville en Illinois en escaladant la tour de la garde. Touhy, qui avait été accusé d’enlèvement par ses rivaux du bootlegging avec l’aide de fonctionnaires corrompus de Chicago, purgeait une peine de 99 ans pour un enlèvement qu’il n’avait pas commis. Il a été repris quelques mois plus tard.
Fils d’un officier de police, Touhy avait servi dans la marine pendant la Première Guerre mondiale et avait ensuite créé une entreprise de camionnage dans la banlieue de Chicago. Mais lorsque les affaires ont vacillé pendant la Prohibition, Touhy a réalisé qu’il pouvait gagner mieux sa vie grâce au bootlegging. Avec son partenaire, Matt Kolb, Touhy a commencé à brasser sa propre bière et à l’expédier à des speakeasies dans tout l’État. Sa bière était largement considérée comme la meilleure disponible à l’époque.
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Lorsque le chef du crime organisé Al Capone a entendu parler de l’opération de Touhy, il a voulu participer à l’action, mais comme Capone ne connaissait pas vraiment l’environnement en dehors de la ville, Touhy avait un avantage. Touhy a crié des ordres à son gang fictif au téléphone lorsque les hommes de main de Capone se sont présentés. Les hommes de Capone ont rapporté que Touhy n’était pas quelqu’un avec qui jouer, mais Capone n’était pas découragé. Il a kidnappé Matt Kolb, forçant Touhy à verser 50 000 $ pour sa libération. Quand il a ordonné le meurtre de Kolb en 1931, la querelle a dégénéré. Capone a aidé à orchestrer un faux enlèvement, qu’il a épinglé sur Touhy. En 1933, avec l’aide de Daniel « Tubbo » Gilbert, un policier de Chicago connu comme « le flic le plus riche du monde ». »Touhy a été condamné pour avoir enlevé l’escroc Jake Factor et envoyé en prison.
Peu après son évasion en 1942, Touhy est renvoyé en prison. Mais ses avocats ont réussi à convaincre une cour d’appel que l’enlèvement du facteur était un canular, et Touhy a finalement été libéré en 1959. Trois semaines plus tard, alors qu’il entrait chez sa sœur, Touhy a été touché par plusieurs coups de fusil de chasse. Avant de mourir, il aurait dit : » Je m’y attendais. Les salauds n’oublient jamais. » Aucune arrestation n’a été effectuée.