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Littérature récente
Une cyclisation légère et électrophile des aryléthers propargyliques substitués par I2, ICl et PhSeBr produit des 2H-benzopyranes 3,4-disubstitués avec d’excellents rendements. Cette méthodologie tolère divers groupes fonctionnels, tels que les groupes méthoxy, alcool, aldéhyde et nitro.
S.a. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2007,72, 1347-1353.
Dans des conditions sans base, les 2-éthoxy-2H-chromènes facilement accessibles subissent une activation C-O et la formation de liaisons C-C en présence d’un catalyseur au nickel bon marché et d’acides boroniques. Ce protocole modulaire et très efficace permet un large accès aux chromènes 2-substitués-2H et a été appliqué à l’incorporation tardive de molécules complexes.
T. J. A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lett., 2012,14, 1616-1619.
Un couplage sans métal de transition de divers réactifs de triorganoindium avec des acétals de chromène et d’isochromane en présence de BF3*OEt2 a donné des chromènes 2-substitués et des isochromes 1-substitués, respectivement, avec de bons rendements. Les réactions se déroulent avec seulement 50% molaire de l’organométallique, démontrant ainsi l’efficacité de ces espèces.
J. M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett., 2016, 18, 4316-4319.
Une séquence d’activation / annulation C-H contrôlée par solvant et catalysée par le rhodium (III) permet une synthèse efficace et redox-neutre des acides 2H-chromène-3-carboxyliques à partir de N-phénoxyacétamides et de méthylèneoxétanones en tant que source à trois carbones.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lett., 2018, 20, 3892-3896.
La condensation en pétase des acides boroniques vinyliques ou aromatiques, des salicylaldéhydes et des amines est assistée par le groupe hydroxy adjacent à la fraction aldéhyde. Une cyclisation ultérieure avec éjection d’amine lors du chauffage fournit des 2H-chromènes. Un procédé catalytique utilisant une amine liée à la résine permet une préparation commode des 2H-chromènes.
Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett., 2000, 2, 4063-4065.
L’éther silylique de Diarylprolinol catalyse une réaction de réarrangement asymétrique de domino oxa-Michael-Mannich–amino énantiosélectif des N-tosylsalicylimines avec une large gamme d’aldéhydes α, β-insaturés pour produire les N-tosylimines-chromènes de chaise correspondants avec une excellente énantiosélectivité et un rendement excellents. La réaction tolère une gamme de groupes fonctionnels.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Chem., 2020, 85, 4011-4018.
Un aminocatalyseur dérivé de la l-proline structurellement simple et facilement accessible fournit des chromènes 2-alkyl / aryl-3-nitro-2H avec une excellente énantiosélectivité dans un court temps de réaction via une réaction tandem asymétrique oxa-Michael-Henry du salicylaldéhyde avec du nitroalcène conjugué.
R. Mohanta, G. Bez, J. Org. Chem., 2020, 85, 4627-4636.
Une réaction en cascade d’oxa-Michael-Henry de dérivés de salicylaldéhyde avec les β-nitrostyrènes est catalysée par du carbonate de potassium en utilisant un broyage à billes sans solvant pour fournir des 3-nitro-2H-chromènes avec de bons rendements. Cette méthode offre des temps de réaction courts et des conditions douces.
S.-X. Liu, C.-M. Jia, B.-Y. Yao, X.-L. Chen, Q. Zhang, Synthèse, 2016, 48, 407-412.