La légende veut que cette petite île reliée à Milford par un banc de sable ait été placée sous une malédiction, non pas une, mais trois fois — et qu’elle recèle peut-être encore un trésor de pirates perdu depuis longtemps.
L’île modeste de 14 acres, qui abrite maintenant des oiseaux nicheurs, est imprégnée de légendes et de traditions locales qui imputent l’absence de peuplement permanent sur l’île à de vieilles malédictions toujours en vigueur.
La première malédiction lancée sur la terre fut par le chef Paugusset local en 1639, lorsqu’il échangea la terre à des colons européens, apparemment non sans une certaine mauvaise volonté. D’autres disent que le chef était bouleversé par l’enlèvement de sa fille ou un autre grief. Parfois, les détails de la malédiction sont flous.
En 1699, le visiteur le plus célèbre de l’île s’est arrêté et aurait enterré un trésor, puis maudit le sol dans lequel il se trouvait. Le capitaine de pirates écossais William Kidd effectuait son dernier voyage de sa carrière lorsqu’il a visité la région, juste avant d’être attiré dans un piège menant à son procès et à son exécution. On sait qu’il a enterré un trésor sur l’île Gardiner à New York, mais on pensait que le pirate rusé avait peut-être pensé à partager son butin, avec une partie cachée ici.
Si les deux premières malédictions sont un peu tirées par les cheveux, c’est la troisième qui étire vraiment l’imagination : il s’agissait également d’un trésor – cette fois, appartenant à un empereur mexicain. Ce trésor aurait appartenu à Guatmozin, l’empereur mexicain du 16ème siècle qui a succédé à Montezuma. Au cours de la conquête en cours des terres mexicaines, Guatmozin a été capturé et torturé par les conquistadors espagnols sous Cortez, qui ont exigé de savoir où étaient cachés les trésors des Aztèques. Guatmozin fut exécuté en 1525 sans jamais avoir livré ses secrets.
Selon l’histoire, en 1721, un groupe de marins du Connecticut est tombé sur ce trésor, caché dans une grotte au Mexique et est rentré chez lui avec. Une série de catastrophes s’abattit sur les hommes, entraînant la mort de quatre des cinq découvreurs. Paniqué, le dernier homme debout emporta son butin sur l’île Charles, où il l’enterra et transféra ainsi sa malédiction sur l’île.
Malgré des générations de chercheurs de trésors qui tentent de trouver le butin caché, jusqu’à présent, aucun trésor n’a été trouvé.
Au fil des ans, l’île Charles a été considérée comme un site pour un club nautique, un parc d’attractions, des installations militaires pendant la Première Guerre mondiale et une centrale nucléaire, mais aujourd’hui, elle fait partie du parc d’État de Silver Sands et constitue une réserve naturelle, abritant les plus grandes colonies de reproduction de hérons et d’aigrettes du Connecticut. Les visiteurs à la recherche de trésors sont avertis de se méfier de la force des marées qui se précipitent pour séparer l’île du continent.