Lipides – Introduction et Classification

Les lipides constituent un groupe important et hétérogène de substances d’origine biologique qui se dissolvent facilement dans des solvants organiques tels que le méthanol, l’acétone, le chloroforme et le benzène. En revanche, ils sont soit insolubles, soit peu solubles dans l’eau. Leur faible solubilité dans l’eau est due à un manque d’atomes polarisants tels que O, N, S et P.

Classification des lipides

Les lipides peuvent être classés en substances hydrolysables — c’est-à-dire, capable de subir un clivage hydrolytique — ou non hydrolysable.

Lipides hydrolysables

Les esters simples comprennent les graisses (triacylglycérol ; un glycérol + trois résidus acyles); les cires (un alcool gras + un résidu acyle); et les esters de stérols (un stérol + un résidu acyle).

Les phospholipides sont des esters aux structures plus complexes. Leur composant caractéristique est un résidu de phosphate. Les phospholipides comprennent les acides phosphatidiques (un glycérol + deux résidus acyles + un phosphate) et les phosphatides (un glycérol + deux résidus acyles + un phosphate + un alcool aminé).

Dans les sphingolipides, le glycérol et un résidu acyle sont remplacés par de la sphingosine. Les glycolipides contenant du sucre (une sphingosine + un acide gras + sucre) sont particulièrement importants dans ce groupe. Les cérébrosides (une sphingosine + un acide gras + un sucre) et les gangliosides (une sphingosine + un acide gras + plusieurs sucres différents, dont l’acide neuraminique) sont des représentants de ce groupe. Les composants des lipides hydrolysables sont liés les uns aux autres par des liaisons ester. Ils se décomposent facilement par voie enzymatique ou chimique.

Lipides non hydrolysables

Les hydrocarbures comprennent les alcanes et les caroténoïdes. Les alcools lipidiques ne sont pas non plus hydrolysables. Ils comprennent des alcanols à chaîne longue et des stérols cycliques tels que le cholestérol, et des stéroïdes tels que l’estradiol et la testostérone. Les acides les plus importants parmi les lipides sont les acides gras. Les eicosanoïdes appartiennent également à ce groupe; ce sont des dérivés de l’acide arachidonique, un acide gras polyinsaturé.

Les lipides sont généralement subdivisés en quatre groupes principaux:

Acides gras (saturés et insaturés)

Les acides gras sont des acides monocarboxyliques à longue chaîne. En conséquence de leur biosynthèse, les acides gras contiennent généralement un nombre pair d’atomes de carbone.

La formule générale d’un acide gras saturé est CH 3 (CH 2) n COOH, dans laquelle n dans les systèmes biologiques est un entier pair.

Un exemple d’acide gras insaturé est l’acide oléique d’acide gras insaturé à 18 carbones. Dans le cas des acides gras insaturés, il existe au moins une double liaison carbone-carbone. En raison des doubles liaisons, les atomes de carbone impliqués dans ces liaisons ne sont pas « saturés » en atomes d’hydrogène. Les doubles liaisons trouvées dans presque tous les acides gras insaturés naturels sont dans la configuration cis.

Glycérides (lipides contenant du glycérol)

Les glycérides sont des esters lipidiques contenant la molécule de glycérol et des acides gras. Ils peuvent être subdivisés en deux classes: les glycérides neutres et les phosphoglycérides.

Les glycérides neutres sont non ioniques et non polaires. Les molécules de phosphoglycérides ont une région polaire, le groupe phosphoryle, en plus des queues d’acides gras non polaires. Les structures de chacun de ces types de glycérides sont essentielles à leur fonction. L’estérification du glycérol avec un acide gras produit un glycéride neutre. L’estérification peut se produire à une, deux ou les trois positions, produisant des monoglycérides, des diglycérides ou des triglycérides. Bien que les monoglycérides et les diglycérides soient présents dans la nature, les glycérides neutres les plus importants sont les triglycérides, le composant majeur des cellules adipeuses.

Les phospholipides sont un groupe de lipides qui sont des esters de phosphate. La présence du groupe phosphoryle conduit à une molécule à tête polaire (le groupe phosphoryle) et à queue apolaire (la chaîne alkyle de l’acide gras). Comme le groupe phosphoryle s’ionise en solution, il en résulte un lipide chargé. Les lipides membranaires les plus abondants sont dérivés du glycérol-3-phosphate et sont connus sous le nom de phosphoglycérides.

Lipides non glycérides (sphingolipides, stéroïdes, cires)

Les sphingolipides sont des lipides qui ne sont pas dérivés du glycérol. Comme les phospholipides, les sphingolipides sont amphipathiques, ont un groupe de tête polaire et deux queues d’acides gras non polaires, et sont des composants structurels des membranes cellulaires.

Les stéroïdes sont une famille naturelle de molécules organiques d’intérêt biochimique et médical. Les stéroïdes font partie d’une grande collection diversifiée de lipides appelés isoprénoïdes. Tous ces composés sont construits à partir d’une ou plusieurs unités à cinq carbones appelées isoprène.

Les cires sont dérivées de nombreuses sources différentes et ont une variété de compositions chimiques, selon la source. La cire de paraffine, par exemple, est composée d’un mélange d’hydrocarbures solides (généralement des composés à chaîne droite). Les cires naturelles sont généralement composées d’un acide gras à longue chaîne estérifié en un alcool à longue chaîne. Les longues queues d’hydrocarbures étant extrêmement hydrophobes, les cires sont totalement insolubles dans l’eau. Les cires sont également solides à température ambiante, en raison de leur poids moléculaire élevé. Deux exemples de cires sont le palmitate de myricyle, un composant majeur de la cire d’abeille, et l’huile de baleine (cire de spermaceti), provenant de la tête du cachalot, qui est composée de palmitate de cétyle.

Lipides complexes (lipoprotéines)

Les lipides complexes sont des lipides liés à d’autres types de molécules. Les lipides complexes les plus courants et les plus importants sont les lipoprotéines plasmatiques, qui sont responsables du transport d’autres lipides dans le corps.

Les lipides ne sont que peu solubles dans l’eau et le mouvement des lipides d’un organe à un autre dans la circulation sanguine nécessite un système de transport utilisant des lipoprotéines plasmatiques. Les particules de lipoprotéines sont constituées d’un noyau de lipides hydrophobes entourés de protéines amphipathiques, de phospholipides et de cholestérol.