Au Mexique, il a rencontré une serveuse / travailleuse du sexe de 14 ans et l’a ramenée à Saint-Louis avec lui pour travailler dans son club. Peu de temps après son licenciement, et lorsqu’elle a été arrêtée pour prostitution, Berry a été arrêté pour avoir violé la loi Mann — transporter une femme à des fins « immorales ». Berry a été reconnu coupable et condamné à cinq ans de pénitencier fédéral, comme l’histoire nous le dit. Berry a interjeté appel, mais la condamnation a été confirmée et il a purgé environ 18 mois. L’expérience l’a changé; son collègue artiste Carl Perkins a déclaré que Berry était devenu « froid, vraiment distant et amer. »
Ce n’était pas le dernier des ennuis judiciaires de Berry. En 1987, il a plaidé une accusation d’agression contre du harcèlement — comme l’a écrit Rolling Stone dans sa nécrologie de 2017, Berry a été accusé d’avoir frappé une femme au visage, causant des dommages nécessitant cinq points de suture. Il a été condamné à une amende. À la même époque, il est apparu que son restaurant à l’extérieur de St. Louis avait des caméras cachées dans les toilettes des femmes, enregistrant des femmes, certaines assez jeunes, à divers stades de déshabillage, à leur insu; des cassettes ont été trouvées chez lui, explique The Guardian. Il a fini par payer plus de 1 million de dollars en règlements.
Alors qui était Charles Edward Anderson Berry ? Rolling Stone cite Keith Richards: « Je ne pouvais pas me réchauffer avec lui même si j’étais incinéré à côté de lui. »Bob Dylan, d’autre part, appelait autrefois Berry »le Shakespeare du rock and roll. » S’ils sont honnêtes, chaque artiste rock qui a suivi doit une dette à Chuck — ou Charles —.