Chicago bootlegger Roger “The Terrible” Touhy undslipper fra Illinois’ Stateville fængsel ved at klatre Vagttårnet. Touhy, der var blevet indrammet for kidnapning af sine bootlegging rivaler ved hjælp af korrupte Chicago embedsmænd, afsonede en 99-årig dom for en kidnapning, han ikke begik. Han blev fanget et par måneder senere.
søn af en politibetjent, Touhy havde tjent i flåden under Første Verdenskrig og senere oprettet en lastbilvirksomhed i Chicago forstæder. Men da forretningen vaklede under forbuddet, Touhy indså, at han kunne tjene bedre ved at bootlegge. Sammen med sin partner, Matt Kolb, Touhy begyndte at brygge sin egen øl og sende den til speakeasies over hele staten. Hans øl blev bredt betragtet som den fineste tilgængelige på det tidspunkt.
LÆS MERE: De usandsynlige Forbudsagenter, der overliste Speakeasy-ejere
da leder af organiseret kriminalitet Al Capone hørte om Touhys operation, ønskede han at komme ind på handlingen, men da Capone ikke rigtig var bekendt med miljøet uden for byen, havde Touhy en fordel. Touhy råbte ordrer til sin fiktive bande over telefonen, da Capones håndlangere dukkede op. Capones mænd rapporterede tilbage, at Touhy ikke var nogen at rodde med, men Capone var ufortrødent. Han kidnappede Matt Kolb og tvang Touhy til at hoste op $50.000 for hans løsladelse. Da han alligevel beordrede Kolbs mord i 1931, eskalerede fejden. Capone hjalp med at orkestrere en falsk kidnapning, som han fastgjorde på Touhy. I 1933 med hjælp fra Daniel “Tubbo” Gilbert, en politibetjent i Chicago kendt som “den rigeste politimand i verden.”Touhy blev dømt for at have bortført svindleren Jake Factor og sendt i fængsel.
kort efter sin flugt i 1942 blev Touhy vendt tilbage til fængslet. Men hans advokater overtalte med succes en appeldomstol om, at faktoren kidnapning var et fupnummer, og Touhy blev endelig frigivet i 1959. Tre uger senere, da han kom ind i sin søsters hjem, Touhy blev ramt af flere haglgeværsprængninger. Før han døde, blev han rapporteret at have sagt: “Jeg har forventet det. Svinene glemmer aldrig.”Der blev ikke foretaget nogen anholdelser.