Kategorie: syntéza o-heterocyklů >benzo-fúzovaných o-heterocyklů >
Nedávná literatura
mírná elektrofilní cyklizace substituovaných propargylových aryletherů pomocí I2, ICl a PhSeBr produkuje 3,4-disubstituované 2h-benzopyrany ve výborných výtěžcích. Tato metodika toleruje různé funkční skupiny, jako jsou methoxy, alkohol, aldehyd a nitro skupiny.
S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Cheme., 2007,72, 1347-1353.
za podmínek bez bází procházejí snadno přístupné 2-ethoxy-2H-chromeny aktivací C-O a tvorbou vazby C-C v přítomnosti levného niklového katalyzátoru a kyselin boronových. Tento modulární a vysoce účinný protokol umožňuje široký přístup k 2-substituovaným-2h-chromenům a byl aplikován na pozdní fázi inkorporace komplexních molekul.
T. J.A. Graham, A. G. Doyle, Org. Lette., 2012,14, 1616-1619.
spojení různých triorganoindiových činidel bez přechodných kovů s chromenem a isochroman acetaly v přítomnosti BF3·oet2 poskytlo 2-substituované chromeny a 1-substituované izochromany v dobrých výtěžcích. Reakce probíhají pouze s 50 mol % organokovových, což demonstruje účinnost těchto druhů.
J.M. Gil-Negrete, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lette., 2016, 18, 4316-4319.
rozpouštědlem řízená a rhodiem(III) katalyzovaná C-H aktivační / annulační sekvence umožňuje účinnou a redoxně neutrální syntézu 2h-chromen-3-karboxylových kyselin z N-fenoxyacetamidů a methyleneoxetanonů jako zdroje tří uhlíku.
Z. Zhou, M. Bian, L. Zhao, H. Gao, J. Huang, X. Liu, Y. Yu, X. Li, W. Yi, Org. Lette., 2018, 20, 3892-3896.
Petázová kondenzace vinylových nebo aromatických borových kyselin, salicylaldehydů a aminů je podporována hydroxyskupinou sousedící s aldehydovou skupinou. Následná cyklizace s vyhozením Aminu po zahřátí poskytuje 2h-chromeny. Katalytická metoda s použitím Aminu vázaného na pryskyřici umožňuje pohodlnou přípravu 2h-chromenů.
Q.Wang, M. G. Finn, Org. Lette., 2000, 2, 4063-4065.
Diarylprolinol silylether katalyzuje asymetrickou enantioselektivní domino oxa-Michael-Mannich–amino reorganizační reakci N-tosylsalicyliminů se širokým rozsahem α, β-nenasycených aldehydů za vzniku odpovídajících chair N-tosyliminů-chromenů s vynikající enantioselektivitou a výtěžkem. Reakce toleruje řadu funkčních skupin.
S. Hu, J. Wang, G. Huang, K. Zhu, F. Chen, J. Org. Cheme., 2020, 85, 4011-4018.
strukturálně jednoduchý a snadno přístupný aminokatalyzátor odvozený od l-prolinu poskytuje 2-alkyl/aryl-3-nitro-2H-chromeny ve vynikající enantioselektivitě během krátké reakční doby asymetrickou tandemovou oxa-Michael-Henry reakcí salicylaldehydu s konjugovaným nitroalkenem.
R.Mohanta, G. Bez, J. Org. Cheme., 2020, 85, 4627-4636.
kaskádová oxa-Michael-Henryho reakce derivátů salicylaldehydu s β-nitrostyreny je katalyzována uhličitanem draselným za použití kuličkového mletí bez rozpouštědel za účelem poskytnutí 3-nitro-2H-chromenů v dobrých výtěžcích. Tato metoda nabízí krátké reakční doby a mírné podmínky.
S. – X. Liu, C. – M. Jia, B. – Y. Yao, X. – L. Chen, Q. Zhang, Syntéza, 2016, 48, 407-412.