Carolyn kariéra jako nezávislá podnikatelka začala asi před dvěma desetiletími, když založila Carolyn Carpeneti & společnost, firma specializující se na fundraising, plánování událostí a public relations pro významné události a organizace, jako je 2000 San Francisco X-Games; ženská konference o 5 000 osobách, kterou vytvořila (a koordinovala), která
přilákala řečníky, jako je například Oprah Winfreyová, Suze Ormanová A Madeleine Albrightová.
Carolyn také strávila 10 let jako výkonný náborář, specializující se na umístění vedoucích pracovníků na úrovni C a pomáhající jim budovat výjimečné vedoucí týmy. Carolyn spolupracovala s různými spotřebitelskými společnostmi Od začínajících až po Fortune 500.
v roce 2014 Carolyn založila CoPilot, zdaleka nejvíce její ambiciózní, smysluplné a uspokojující úsilí, které bylo inspirováno jejím synem, a úspěšnou cestou, kterou společně podnikli. V roce 2011, poté, co získal přijetí na vysokou školu svých snů, téměř propadl – ne kvůli nedostatku touhy nebo intelektu, ale proto, že mu chyběly organizační a časové manažerské dovednosti tak důležité pro úspěch. Carolyn vybudovala systém, který vedl k obratu jejího syna a konečnému úspěchu (prosperující senior s 3.0 + GPA) a úspěchu několika dalších vysokoškolských studentů, které trénovala na straně. Po čtyřech letech práce přímo s vysokoškoláky a vzdělávacími odborníky byl zahájen CoPilot. Jako zakladatel a generální ředitel CoPilot, Carolyn posláním je vybudovat technologii a koučování platformu, která poskytuje každému studentovi nástroje, které potřebují k dosažení svého plného potenciálu.
Carolyn žije v Mill Valley v Kalifornii. Baví ji cestování, běh, a ze všeho nejvíc tráví každou možnou chvíli se svými dvěma dětmi.